莉莲娜（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰）和薇琪（詹尼安·吉劳法罗 Janeane Garofalo 饰）是大学时代的好友，如今，早已毕业的两人依旧维持着室友兼好友的亲密关系。一次意外的车祸中，莉莲娜结识了英俊帅气的麦克（本·斯蒂勒 Ben Stiller 饰），一见钟情的两人开始了稳定的恋爱关系。　　莉莲娜的铁杆好友特洛伊（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）再一次的丢掉了工作...

　　故事的主角是大名鼎鼎的美国总统奥巴马（帕克·索耶 Parker Sawyers 饰），时间回溯到他28岁那一年，那是的奥巴马还是一个意气风发前途无量的年轻人。1989年的夏天，奥巴马来到了芝加哥盛德国际律师事务所实习，在这里，他邂逅了米歇尔（提卡·森普特 Tika Sumpter 饰），她不仅是他的师姐，同时也是他的顶头上司。　　见到米歇尔没多久，奥巴马就被她的魅力征服了，随即展开了热烈的追求...